„Ljubav na prvo slušanje“, tako Miloš Karadaglić opisuje trenutak kad je u Crnoj Gori kao dijete prvi put uzeo u ruke staru gitaru koja je skupljala prašinu u njegovom obiteljskom domu. Kako Crna Gora ranih devedesetih nije pružala puno mogućnosti za ulazak u svijet klasične glazbe, obitelj ga je s oprezom podržala kada je s četrnaest godina odlučio upisati glazbenu školu. Odlazak s Balkana u London kako bi se školovao na prestižnoj Kraljevskoj glazbenoj akademiji bio je, kako kaže, „pomalo poput odlaska na Mars“.

Godine 2010. potpisao je ekskluzivni ugovor s legendarnom diskografskom kućom Deutsche Grammophon specijaliziranom za klasičnu glazbu, nakon čega su vrlo brzo uslijedili rasprodani recitali i solistički koncerti s međunarodnim orkestrima. Otad je nastupao u nekim od najprestižnijih svjetskih koncertnih dvorana i na najuglednijim glazbenim festivalima diljem svijeta, a njegovi nosači zvuka redovito osvajaju vrhove top-ljestvica. Jedan od najsjajnijih trenutaka u tom periodu bio je njegov solistički recital u rasprodanom Royal Albert Hallu, prvi takve vrste, kojim je oduševio kritičare. U areni iste dvorane nastupio je 1. lipnja 2022. godine.

Njegovi rani albumi Mediterraneo i Latino bili su iznimno uspješni, dok ga je zbog snimke Rodrigovih koncerata s Londonskom filharmonijom i Yannickom Nézet-Séguinom iz 2014. Sunday Times proglasio „kraljem Aranjueza“. Njegov album Blackbird – The Beatles Album iz 2016. osvojio je kritičare, kao i njegov peti studijski album Sound of Silence iz 2019., prava glazbena riznica koja donosi nove aranžmane klasičnog repertoara, obrade pop-pjesama i glazbene suradnje s prijateljima.

Tijekom posljednjeg desetljeća popularnost klasične gitare je eksplodirala zahvaljujući Miloševom pionirskom pristupu. Mladi gitaristi mogu učiti od njega putem serije Schottovih izdanja Play Guitar with Miloš. BBC Music Magazine ga je 2016. godine uvrstio na svoj popis šest najboljih klasičnih gitarista prošlog stoljeća.

Ove godine Miloš Karadaglić slavi deset godina suradnje s diskografskom kućom Universal Music novim albumom The Moon and the Forest, koji sadrži studijsku premijeru dva nova koncerta za gitaru napisana za njega. Ink Dark Moon Jobyja Talbota premijerno je izveden 2018. godine na festivalu BBC Proms u Royal Albert Hallu sa Simfonijskim orkestrom BBC-ja, dok je The Forest Howarda Shorea praizveo 2019. godine s Orkestrom Nacionalnog centra za umjetnost iz Ottawe. Ovaj album plod je njegove posvećenosti naručivanju novih djela za gitaru i trajno učvršćuje njegovu ulogu pionira i inovatora suvremenog repertoara za gitaru.

Nastupao je kao solist s Londonskom i Losanđeleskom filharmonijom, Simfonijskim orkestrom iz Atlante, Orkestrom iz Philadelphije, Simfonijskim orkestrom iz Chicaga, Orkestrom iz Clevelanda, Nacionalnim orkestrom Španjolske, Orkestrom Nacionalne akademije svete Cecilije iz Rima i tokijskim Simfonijskim orkestrom NHK. U sezoni 2021./2022. nastupa na Festivalu u Verbieru, Glazbenom festivalu u Schleswig-Holsteinu, u Istanbulu, Kotoru i Ostravi, održava recitale u New Yorku, Londonu i Washingtonu te koncerte sa simfonijskim orkestrima iz Atlante i Detroita, Orkestrom Métropolitain iz Montreala, Londonskom filharmonijom i Orkestrom iz Hallea.

Miloš Karadaglić koristi svaku priliku koja mu se ukaže za promociju klasične glazbe među najširom publikom te se često nađe u ulozi radijskog i televizijskog voditelja. Kao strastveni zagovornik glazbenog obrazovanja pokrovitelj je Zaklade za mlade glazbenike gradonačelnika Londona i Nagrada za mlade glazbenike.

Živi u Londonu i svira na gitari Grega Smallmana iz 2007. godine. Jedan je od najcjenjenijih svjetskih gitarista današnjice.