Nakon završetka studija glume na Akademiji dramske umjetnosti u Zagrebu, Dražen Šivak je postao članom ansambla Teatra &td. Uz brojne uloge po kazalištima u Zagrebu, Budimpešti i ostalim hrvatskim gradovima, autor je i četiri režije predstava, među kojima je i predstava Rođenje Zijaha A. Sokolovića. U Kolumbiji je boravio na poziv trupe Sankofa s kojima surađuje, a nekoliko godina radi i u Budimpešti s poznatom kazališnom trupom Árpáda Schillinga, Krétakör. U Mađarskoj je također pokrenuo Thearto projekt na poziv Mu szinhaz iz Budimpešte. Sudjelovao je u stvaranju prve klaunske scene u Hrvatskoj, surađujući s redateljicom i klaunskom učiteljicom Lee Delong. U 2019. g. u Barceloni je pohađao Nouveau Clown Institute, pod vodstvom klauna Janga Edwardsa. Posljednjih sezona ostvario je niz zapaženih uloga u produkcijama Dubrovačkih ljetnih igara.